Если ты системно окучиваешь территорию Российской Империи (иногда по недоразумению залезая в соседние) - тогда лучше следовать тогдашнему административному делению - на ханства, губернии, уезды, волости. Если ты системно окучиваешь территорию постсоветского пространства (иногда по недоразумению планируя вылазки к соседям) - тогда за основу нужно брать административное деление СССР (которое тоже, впрочем, менялось). Если просто путешествуешь - тогда современные границы или, скажем, ландшафтно-географические зоны. Довольно сложно брать за основу районирования этническую, геологическую или тектоническую карту - но и такой подход имеет право на жизнь)