...А вот где-то в середине 2000-х траектории городов стали отдаляться, к настоящему моменту уйдя довольно уже далеко друг от друга. Последнее тоже верно - в 2016 году таких ассоциаций Днепр у меня не вызвал.

Вы имеете в виду, что в Днепре стало лучше. Подразумевает ли эта фраза, что Екатеринбург теперь проигрывает?
Я не был ни в том, ни в другом городе, интересно ваше мнение.

И кстати, в начале рассказа про Винницу был пассаж, что это единственный город, где вы явно ощутили улучшения по сравнение с 2009.
Как это стыкуется с вашей оценкой Днепра, вроде и там теперь неплохо?)